A los 41 años, “Willy” terminó su vínculo con Southampton y decidió dejar de jugar para acompañar a su excompañero en Málaga de España en uno de los equipos que perdió su plaza en la Premier League la temporada pasada.
Así lo anunció Southampton en su cuenta oficial de Twitter: “Gracias a Willy Caballero por su servicio durante su tiempo con el club. El guardameta se ha incorporado a Leicester como segundo entrenador tras la expiración de su contrato”.
Al mismo tiempo, Leicester también oficializó la contratación de Caballero para sumarlo al cuerpo técnico de Maresca, exayudante de Josep “Pep” Guardiola en Manchester City.